Los restos prehistóricos encontrados en las proximidades de la ciudad de Ronda, así como los que aparecen diseminados por toda la serranía de Ronda, indican que fue uno de los lugares idóneos para los pobladores de aquellos tiempos. Los yacimientos más importantes son la Cueva de la Pileta (Benaoján) y los dólmenes de El Chopo y de La Giganta. También quedan huellas del posterior paso por estas tierras de griegos y fenicios; estos últimos se establecieron en la cercana Acinipio, antiguo núcleo de fundación ibera, y de los griegos.
La fundación de la actual ciudad de Ronda vino de manos del romano Escipión, quien edificó un castillo, sede de la Orden Militar Arundensis, cuyo nombre primitivo fue Arunda, y más tarde Laurus (derivado de 'laurel'). A los pies del castillo se construyó el primer asentamiento, que se constituyó en una de las primeras poblaciones que, tras la victoria de César sobre Pompeyo, alcanzaron el título de ciudad, después de lo cual fue elevada a la categoría de Municipio, lo que dio a sus vecinos el derecho de regirse por sus propias leyes.
Las ruinas que quedan de la ciudad de Ronda en esta época son escasas y se reducen a sillares que forman parte de las murallas, estatuas y otras de poca importancia.
Tras la caída del Imperio, los suevos, mandados por Rechila, se posesionaron de Arunda y Acinipo (Ronda la Vieja, al norte de Arunda). Posteriormente, Atanagildo y los bizantinos tomaron la ciudad, hasta que Leovigildo los expulsó y consiguió con ello la unidad de la Península.
En agosto del año 711, Ronda fue ocupada por el jefe beréber Zaide Ben Kesadi El Sebseki sin resistencia, por lo que fue considerada plaza entregada y no fortaleza conquistada, nombrándose jefes y administradores entre sus habitantes, los cuales sólo debían pagar el tributo llamado capitación.
Durante la dominación musulmana recibió el nombre de Izn-Rand Onda, 'la ciudad del castillo'. Entre el 766 y 1015 se produjeron toda un serie de luchas intestinas entre los propios musulmanes, hasta que el protegido de Almanzor, Abu Nur Hilal Ben Abi Qurra, entra en la ciudad, declara la ineptitud del califa Hixen III, y transforma a Ronda en reino independiente. Desde este momento hasta la conquista por los Reyes Católicos, estuvo en poder de varias familias musulmanas que conscientes de la importancia de la villa, hicieron de ella su objetivo para poder independizarse.
El 22 de mayo de 1485 los Reyes Católicos entraban en la ciudad; al mismo tiempo, cae bajo su dominio casi la totalidad de la serranía. Ese mismo año se creó el ayuntamiento de Ronda, y se concedieron a la ciudad idénticos privilegios que a Toledo y Sevilla.
Ronda y su Serranía fue el gran foco del levantamiento mudéjar de 1501 que, más tarde, se extendería a gran parte de la provincia de Málaga. Vencidos los musulmanes, muchos de ellos fueron vendidos como esclavos y otros expulsados a África. A partir de este momento comenzó para la ciudad una etapa de prosperidad que obligaría a extender progresivamente su trazado urbanístico y que se prolongó hasta principios del siglo XVIII.
Con la invasión de las tropas napoleónicas, en 1808, se produjo la destrucción de la alcazaba musulmana.
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